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影片的故事发生在波士顿，巴恩斯扮演的尼克是一位意大利裔的美国年轻人，踌躇满志的他加入波士顿黑手党，决心开创一番事业，却发现这个犯罪组织早已不复昔日之勇。 于是尼克背着他的老板（《落水狗》、《坏中尉》男星哈威·凯特尔饰），自立门户，扩张版图，希望重塑往昔的辉煌。一手金钱，一手美人（莉顿·梅斯特饰），尼克完全不知道自己正走在危险的悬崖边。。Carat是一位成功的女商人，她手中握有比丈夫Chakrit更多的权力。有一天，Chakrit出轨了秘书，并向Carat提出离婚。尽管Carat在与Venice争夺一条好的职业途径，但当谈到Carat的爱情生活时，Venice还是站在Carat那边。Ai是一位大四学生，在Carat与Chakrit争吵时而遇到她。他在那时候帮助了她，他们也多次碰面。他最终想对她有所行动，不在乎他们之间超过20岁的年龄差。但当Carat的完美老板Mark似乎也对她感兴趣时，事情变得并不简单。。這部電影向開創性的喜劇節目《喜劇小品》致敬，星光陣容包含莉莉·湯姆琳、史努比狗狗、比利·克里斯托、帝芬妮·哈帝斯及尼爾·派屈克·哈里斯等。