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2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？。高中生冲康子（多部未华子饰）有一个曾经是暴走族的大哥健儿（松冈昌宏饰），表面上看起来暴戾无比，对康子也诸多管教，生怕妹妹行差踏错少了一根头发。康子对此厌倦不已却又无力反抗，因她也知道一切都是因为十年前父母去世，令哥哥对自己分外紧张。为了好好照顾妹妹的生活起居，健儿放弃了对暴走的爱好，转而去做了漫画家，更以“樱叶怜佳”为笔名发表漫画，深受广大少女欢迎，是畅销的漫画家。 这日康子遇上了转校生椿纯（大仓忠义饰），因为对方的英俊温柔倾倒，在回家路上差点被欺负而得到花店老板娘绘里香（广末凉子饰）出手相助。后发现绘里香是纯的姐姐时，康子更欢喜了。 康子被坏人绑架，差点被强奸之际，健儿赶了过来，而同时赶到的绘里香看见健儿时眼睛喷火。原来他们曾经是最亲密的恋人，二人同是暴走族成员，后因不明分手。冤家聚头，故事又要开始了。。